@鄉里傳為子弟戒
吳敬梓性格豪爽，不勻治生。喪父以后，宗族之間圍繞遺產問題解奪不休。吳敬梓憤激之余，不顧禮法，典賣田宅，遇貧即施，寄情風月，揮金如土，不十年，萬金遺產揮霍殆盡，一時之間“鄉里傳為子弟戒”。
@寓居秦淮
吳敬梓在服喪期滿以后，也曾幾次參加鄉試，但都榜上無名。父母的見背，家道的中落，妻奴的亡散，科場的失望，世俗的白眼，對吳區梓的刺激很大，于是動了離鄉的念頭。雍正十一年（1733年）二月的一天，33歲的吳敬梓懷著“逝將去汝”的滿腔激憤，決然離開故鄉全椒，移家南京，寓居于秦淮水亭，開始了生活旅途中新的一頁。
@新生南京
南京，這個六朝故都，當時為兩江總督駐地，交通便利，商賈云信，四方才士爭來薈萃。吳敬梓一到南京，即結識了一些品學優擅的知識分子，其中有經濟學家、考古學家、詩人、畫家、數學家、天文學者等；同時，還以平易近人的態度接觸了生活在社會底層的伶工、歌妓等市井奇人，唯獨對侯門權貴、富商巨賈以及熱衷時文八股的士子不屑一顧。
@拒絕赴京
乾隆元年（1736年）春，安徽巡撫趙國麟接受了江寧巡導唐時琳，安徽學使鄭江的輾轉推換，在撫院甄試了吳敬梓，發現他才學優良，于是舉薦他赴京應“博學鴻詞”科廷試。官吏“朝夕造請”，促其就道，吳敬梓卻稱病不赴。
@日益困頓
不赴鴻博，縱情詩酒，生計因而日益困頓，時或靠親友周濟度日，時或靠典衣賣文維生。雖囊無一線，但安之若素。他的先人門生故吏半天下，然而吳敬梓叢不居恩索報，有時斷炊數日，也從不去一叩豪門；嚴冬無炭取暖，就邀約五六知已，乘月色從秦淮水亭繞城堞步行數十里，歌吟呼嘯，到天亮時分，入水西門大笑散去，夜夜如此，謂之“暖足”。
@困頓中寫就《儒林外史》
越是在困境之中，越能洞察世人的真面目。吳敬梓移家南京后，隨著結交面的廣泛，進一步拓寬了他的視野，他歷經世態炎涼，看透八股，諷刺小說——《儒林外史》，積十余年之功，終于成書。《儒林外史》的寫作年代難以確定，但至少下半部是吳敬梓定居南京以后寫成的。創作這部小說大約用了近20年時間，直到他49歲時才完成。
@《儒林外史》簡介
全書共五十六回（按：也有人認為最后一回非吳敬梓所作），約四十萬字，描寫了近兩百個人物。小說假托明代，實際反映的是康乾時期科舉制度下讀書人的功名和生活。作者對生活在封建末世和科舉制度下的封建文人群像的成功塑造，以及對吃人的科舉、禮教和**事態的生動描繪，使小說成為中國古代諷刺文學的典范，也使作者吳敬梓成為中國文學史上批判現實主義的杰出作家之一。
@憤世嫉俗寄托于文學
吳敬梓對當時官場的黑暗、士人追求功名的丑惡及世俗的淺陋深惡痛絕，于是把滿肚子的憤世嫉俗寄托于文學創作中，寫成了《儒林外史》?！度辶滞馐贰啡珪?6章，由許多個生動的故事聯起來，這些故事都是以真人真事為原型塑造的。正因為如此，考據家們曾經把書中的人物一一與歷史上的真人真事相比照，推斷出書中人物的藝術原型。
@本色語言
《儒林外史》中，吳敬梓把民間口語加以提煉，以樸素、幽默、本色的語言，寫科舉的腐朽黑暗、腐儒及假名士的庸俗可笑、貪官污吏的刻薄可鄙?！度辶滞馐贰返於宋覈S刺小說的基石，對清晚期小說有很大影響，如《海上花列傳》、《官場現形記》等，均模擬《儒林外史》。
@世界性的文學名著
《儒林外史》不僅直接影響了近代譴責小說，而且對現代諷刺文學也有深刻的啟發。現在，《儒林外史》已被譯成英、法、德、俄、日等多種文字，成為一部世界性的文學名著。有的外國學者認為，它可與意大利的薄伽丘、西班牙的塞萬提斯、法國的巴爾扎克等人的作品相抗衡。
@《儒林外史》的章回
《儒林外史》原本僅55回。根據程晉芳《懷人詩》，可以證明在吳敬梓49歲的時候已經脫稿（《春帆集》收《懷人詩》十幾首，中有一首注：“全椒吳敬梓字敏軒?！比娮詈笏木湔f：“外史紀儒林，刻畫何工妍!吾為斯人悲，竟以稗說傳。”），但是直到作者死后十多年才由金兆燕給他刻了出來。這個刻本，今已失傳?，F在通行的刻本是56回，其中最末一回乃后人偽作。
@評說《儒林外史》
《儒林外史》是我國文學史上一部杰出的現實主義的長篇諷刺小說。魯迅先生評為“如集諸碎錦，合為帖子，雖非巨幅，而時見珍異?！瘪T沅君、陸侃如合著的《中國文學史簡編》認為“大醇小疵”。全書故事情節雖沒有一個主干，可是有一個中心貫穿其間，那就是反對科舉制度和封建禮教的毒害，諷刺因熱衷功名富貴而造成的極端虛偽、惡劣的社會風習。這樣的思想內容，在當時是有其重大的現實意義和教育意義的。
@改造社會的理想
吳敬梓的社會改造理想深受顏李學派的影響。顏元曾說：“如天下不廢予，將以七字富天下：墾荒，均田，興水利。以六字強天下：人皆兵，官皆將。以九字安天下：舉人才，正大經，興禮樂。”（李恭《習齋先生年譜》卷下）《儒林外史》正是主張以“禮樂兵農”的實學取代空談性理的理學，以“經世致用”的學問取代僵化無用的科舉時文
@文學通才
吳敬梓一生創作了大量的詩歌、散文和史學研究著作，有《文木山房詩文集》十二卷，今存四卷。不過，確立他在中國文學史上的杰出地位的，是他創作的長篇諷刺小說《儒林外史》。這部小說大約用了他近20年時間，直到49歲時才完成。人們在他的家鄉建立了“吳敬梓紀念館”；南京秦淮河畔桃葉渡也建立了“吳敬梓故居”。
@揭露丑惡嘴臉
在吳敬梓的一生中，生活和思想都有極大的變化。生活上，他由富裕墜入貧困；思想上，對于功名富貴表示了截然相反的看法。他生長在累代科甲的家族中，一生時間大半消磨在南京和揚州兩地，官僚豪紳、膏粱子弟、舉業中人、名士、清客，他是司空見慣了的。他在這些“上層人士”的生活中憤慨地看到官僚的徇私舞弊，豪紳的武斷鄉曲，膏粱子弟的平庸昏聵。他在《儒林外史》中對這種種類型的知識分子的精神生活的腐朽作了徹底的揭露。
@憎惡科舉制
雍正帝、乾隆帝帝年間，清朝統治者在逐漸鎮壓武裝起義的同時，就采用大興文字獄。其中，以科舉制為害最深，影響最廣，使許多知識分子墮入追求利祿的圈套，成為愚昧無知、卑鄙無恥的市儈。吳敬梓看透了這種黑暗的政治和腐朽的社會風氣，所以他反對八股文，反對科舉制，憎惡士子們醉心制藝，熱衷功名利祿的習尚。他把這些觀點反映在他的《儒林外史》里。
@絕意仕途
1751年，乾隆首次南巡，舉行征召，眾士子迎鑾爭獻詩賦，企求封賞，唯有吳敬梓洞察朝造字征聘之虛偽，竟藏匿家中，企腳高臥，進行回避：足見先生鄙薄功名利實祿，絕意仕途的高尚精神。
@溘然長逝
乾隆十九年，54歲的吳敬梓，攜妻及幼子客居揚州瓊花觀后土祠。在寧期間，他曾因倡修泰伯祠出賣了祖上最后一點遺產。此時吳敬梓生活更加窘迫，健康狀況也日浙惡化。這年十月二十八日薄暮，他訪友歸來，又吃了一壺酒，不料就寢后，猝然痰壅，不及救治，溘然長逝。其時，吳敬梓一貧如洗，由友人盧見曾出資歸葬南京。
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